Reazioni di sostituzione elettrofila su 3-fenil-1,2,5-selena—, —tia—, e —ossadiazolo
De Munno, Angela ; Bertini, Vincenzo ; Rasero, Piero ; Picci, Nevio ; Bonfanti, Loretta
Atti della Accademia Nazionale dei Lincei. Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali. Rendiconti, Tome 64 (1978), p. 385-392 / Harvested from Biblioteca Digitale Italiana di Matematica
Access to full text
Full (PDF)
Full (DjVu)

3-phenyl-1,2,5-selenadiazole (I), 3-phenyl-1,2,5-thiadiazole (II), and 3-phenyl-1,2,5-oxadiazole (III) undergo bromination at the para position of the phenyl ring. Compound I undergoes mononitration and also dinitration at the position para and ortho of the phenyl ring in analogy to II and III. Towards either bromination or nitration the more reactive of the examined substrates is compound II which is known to have interatomic ring distances in agreement with a higher delocalization of π-electrons. The electrophilic substitution never involves the heterocyclic ring, which is still an ortho-para directing group.

Publié le : 1978-04-01
@article{RLINA_1978_8_64_4_385_0,
     author = {Angela De Munno and Vincenzo Bertini and Piero Rasero and Nevio Picci and Loretta Bonfanti},
     title = {Reazioni di sostituzione elettrofila su 3-fenil-1,2,5-selena---, ---tia---, e ---ossadiazolo},
     journal = {Atti della Accademia Nazionale dei Lincei. Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali. Rendiconti},
     volume = {64},
     year = {1978},
     pages = {385-392},
     language = {it},
     url = {http://dml.mathdoc.fr/item/RLINA_1978_8_64_4_385_0}
}

De Munno, Angela; Bertini, Vincenzo; Rasero, Piero; Picci, Nevio; Bonfanti, Loretta. Reazioni di sostituzione elettrofila su 3-fenil-1,2,5-selena—, —tia—, e —ossadiazolo. Atti della Accademia Nazionale dei Lincei. Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali. Rendiconti, Tome 64 (1978) pp. 385-392. http://gdmltest.u-ga.fr/item/RLINA_1978_8_64_4_385_0/

[1] De Munno, A., Lucchesini, F., Bertini, V. e Picci, N. (1977) - 6th Int. Congr. of Heterocyclic Chem., Tehran 1977, B 4-2, 400.

[2] De Munno, A., Bertini, V., Lucchesini, F., Picci, N. e Martini, G. (1977) - «Chimica e Industria», 59, 453.

[3] De Munno, A. (1969) - «Atti Soc. Tosc. Sci. Nat.», ser. A, 76, 326.

[4] De Munno, A., Bertini, V., Menconi, A. e Denti, G. (1974) - «Atti Soc. Tosc. Sci. Nat.», ser. A, 81, 334.

[5] Wislicenus, W. e Ehvert, H. (1908) - «Chem. Ber.», 41, 4121,

[6] Langella, P.M. e Vita Finzi, P. (1965) - «Chimica e Industria», 47, 996.

[7] Naito, T., Nakagawa, S. e Takahashi, K. (1968) - «Chem. Pharm. Bull.», 16, 160.

[8] Bertini, V. (1967) - «Gazz. Chim. Ital.», 97, 1870.

[9] Mellini, M. e Merlino, S. (1976) - «Acta Cryst.», B 32, 1074.

[10] Mellini, M. e Merlino, S. (1976) - «Acta Cryst.», B 32, 1079.