The pyrolysis of 3-methyl-1-pentyn-3-ol (I) in acetic anhydride and in the presence of -toluenesulphonic acid has been again investigated. The reaction, that takes place through the corresponding acetate II, affords a complex mixture of products, the main components being (Z)-3-methyl-3-penten-1-yne (Z-IV) and (E)-3-methyl-3-penten-2-one (E-V). On the basis of previous literature reports and new experimental findings, a reasonable mechanism for the conversion of Z-IV to E-V is proposed: in this context the stereochemistry of the Rupe rearrangement is also discussed.
@article{RLINA_1980_8_68_6_539_0,
author = {Anna Maria Caporusso and Luciano Lardicci},
title = {Sulla reazione di disidratazione del 3-metil-1-pentin-3-olo},
journal = {Atti della Accademia Nazionale dei Lincei. Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali. Rendiconti},
volume = {68},
year = {1980},
pages = {539-546},
language = {it},
url = {http://dml.mathdoc.fr/item/RLINA_1980_8_68_6_539_0}
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Caporusso, Anna Maria; Lardicci, Luciano. Sulla reazione di disidratazione del 3-metil-1-pentin-3-olo. Atti della Accademia Nazionale dei Lincei. Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali. Rendiconti, Tome 68 (1980) pp. 539-546. http://gdmltest.u-ga.fr/item/RLINA_1980_8_68_6_539_0/
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